De Draak is een van de oudste panden van Bergen op Zoom. Op 7 mei 1397 werd Bergen op Zoom getroffen door een stadsbrand waarbij bijna de gehele stad afbrandde. Er bleven slechts twee panden gespaard, De Olifant en De Draak, beide aan de Grote Markt. Niemand weet hoe oud De Draak precies is, omdat bij die stadsbrand ook de stadsarchieven compleet verloren zijn gegaan. Aan de kelders onder het pand is te zien dat het goed mogelijk is dat De Draak al zeker 100 jaar bestond alvorens de allesvernietigende stadsbrand uitbrak. Vanaf 1406 wordt De Draak in ieder geval weer genoemd in de nieuw aangelegde stadsarchieven met de functie van stadsherberg. Ook in de 15e eeuw woedde er een stadsbrand in Bergen op Zoom. Over deze brand is niet direct iets specifieks over De Draak bekend, behalve dat zeker is dat het pand ook die brand overleefde.

Op 6 december 1984 koopt de familie Hazen Hotel De Draak. In 1994 wordt de oude voormalige pastorie aangekocht van toenmalige eigenaar GE Plastics (huidige SABIC), dat er kantoor hield. Na een verbouwing kan ook in dit pand gegeten en geslapen worden. In 1999 werd het bedrijf verder uitgebreid met de koop van het Wapen van Henegouwen aan de Fortuinstraat. In dit pand zat voorheen brouwerij de Fortune van waar de naam Fortuinstraat afkomstig is. Onder bewind van de familie Hazen komt er een mediterraan restaurant op de begane grond en wordt het voormalige Hotel de Gouden Leeuw op de bovengelegen etages bij Hotel De Draak gevoegd.

De geschiedenis herhaalt zich. Het is toch wel een aardig verloop in de eeuwenoude historie van Hotel De Draak dat na 425 jaar het pand in de Fortuinstraat weer onderdeel wordt van Hotel de Draak.

Op 26 februari 2013 brak er een forse brand uit in de splinternieuwe wellness die net 4 maanden in gebruik was genomen. De schade bleek gigantisch. De schoonmaak, herbouw en herinrichting van de hotelkamers in het monumentale pand heeft door de omvangrijke brandschade maar liefst 15 maanden in beslag genomen. De historische kenmerken zijn in de nieuwe hotelkamers bewaard gebleven en de inrichting voldoet aan alle eisen van de moderne hotelgast. Dankzij de gedrevenheid van de familie Hazen is het hotel als een feniks uit de as herrezen. Zij weten zich bevoorrecht deel uit te maken van de eeuwenoude historie van De Draak en mede sturing te mogen geven aan de nog hopelijk eeuwen durende toekomst. De familie Hazen noemt dit beleid ‘Duurzaam Rentmeesterschap’.